usuariocorrecto = "Guillermo"
clavecorrecta = "AS25OWK"

puts "Introduce tu nombre de usuario."
usuario = gets.chomp

while usuario != usuariocorrecto do
      puts "Error: Nombre de Usuario Incorrecto."
      puts "Vuelve a introducirlo."
      usuario = gets.chomp
end

puts "Intruduce tu clave."
clave = gets.chomp

while clave != clavecorrecta do
      puts "Error: Clave Incorrecta."
      puts "Vuelve a introducirla."
      clave = gets.chomp
end 

puts "Bienvenido, Guillermo."

Tienes que insertar correctamente el nombre de usuario y la clave, si no la tendras que repetir hasta que la aciertes.

Pantalla de Registro

Ruby